触发海莉的各项剧情，核心前提是与她建立足够的好感度，这主要通过日常对话和赠送她喜爱的礼物来实现。海莉最爱的礼物包括向日葵、椰子、水果沙拉和粉红蛋糕，这些礼物能最大幅度地提升关系。需她讨厌几乎所有农作物、鱼类以及大多数手工产品，赠送这些反而会降低好感。每年春季14日是她的生日，当天赠送最爱礼物可获得八倍好感加成，是快速提升关系的绝佳时机。成功触发海莉的事件，关键在于在好感度达到特定心数后，于正确的时间、地点找到她。
当好感度达到两心时，便有机会触发第一个专属事件。你需要在一个星期六前往海莉与姐姐艾米丽共同居住的家，有几率遇到姐妹俩正在争吵。此时与海莉对话并选择建议她将打扫作为每周固定工作的选项，可以妥善化解矛盾并提升双方的好感。达到四心后，在海莉于家中的时段去拜访她，会触发她请求你帮忙打开一个罐子的事件，伸出援手即可推进关系。好感度达到六心，可以在春季、夏季或秋季的晴天，于上午10点至下午4点之间前往沙滩。在那里你会遇到正在寻找祖母手镯的海莉，对话时应首先表达同情，然后选择主动帮忙寻找，手镯位于埃利奥特小屋右侧的灌木丛中，寻回并交还给她可完成事件。
进一步提升关系至八心，将能解锁一个关键事件。此事件需要在非冬季的晴天，同样在上午10点至下午4点之间，前往煤矿森林。你会看到海莉正在试图给奶牛拍照，并由此发生一系列有趣互动。这个事件是她态度转变的重要节点，完成后她可能会在次日来信，表示开始理解你选择农场生活的原因。当好感度达到九心或十心（不同资料来源存在差异），并且海莉在家时，进入她的家，通常在她的卧室区域，会发现一个隐藏的暗室并自动触发剧情。此时你将面临选择：可以提出帮她装修暗室，这需要准备一些木材和石头材料；或者可以选择亲吻她，但亲吻的成功与否基于你当前的好感度基础，若关系不足可能会被拒绝。无论选择哪项，暗室此后都将对你开放。
